根據(jù)分子中烴基的不同,酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上,按羰基數(shù)目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環(huán)內(nèi)的,稱為環(huán)內(nèi)酮,酮分子間不能形成氫鍵,其沸點低于相應(yīng)的醇,但羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低碳數(shù)酮(低級酮)溶于水。低級酮是液體,具有令人愉快的氣味,高碳數(shù)酮(高級酮)是固體。
1、脂肪酮
脂肪酮為脂肪烴。低級脂肪酮都是液體,溶于水并具有一些芳香族類的氣味。
aliphatic ketones
RCOR′ R、R′為脂肪烴。低級脂肪酮都是液體。溶于水并具有一些芳香族類的氣味,這種氣味隨分子量的增加而遞減。從二乙基酮開始的對稱酮是結(jié)晶固體,而更高分子量的酮類卻是蠟狀固體。不對稱的酮類與相應(yīng)的對稱酮類相比,熔點略低而沸點略高。酮類易溶于有機(jī)溶劑。低級脂肪酮用途極為廣泛,可作溶劑以及醫(yī)藥、樹脂、橡膠等有機(jī)合成的中間體。高級脂肪酮在香料、食品工業(yè)應(yīng)用較多。
2、脂環(huán)酮
兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時,叫脂環(huán)酮,如環(huán)己酮
3、芳香酮
芳香酮指含有羰基的芳香族化合物。羰基上的兩個單鍵分別與兩個烴基連接的化合物是酮,結(jié)構(gòu)簡式為R-CO-R,兩個烴基都是芳烴基的為純芳香酮,結(jié)構(gòu)簡式為Ar-CO-Ar',如只有一個烴基是芳烴基的為混合芳香酮,結(jié)構(gòu)簡式為Ar-CO-R。
芳香酮一般是液體或固體?;瘜W(xué)性質(zhì)活潑,能與亞硫酸氰鈉、氫、氨等起加成反應(yīng),芳香酮不能被弱氧化劑氧化。
丙酮,又名二甲基酮,為Z簡單的飽和酮。是一種無色透明液體,有特殊的辛辣氣味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙mi、氯仿、吡啶等有機(jī)溶劑。易燃、易揮發(fā),化學(xué)性質(zhì)較活潑。
丙酮的工業(yè)生產(chǎn)以異丙苯法為主。丙酮在工業(yè)上主要作為溶劑用于炸yao、塑料、橡膠、纖維、制革、油脂、噴漆等行業(yè)中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、環(huán)氧樹脂等物質(zhì)的重要原料。也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應(yīng)。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。
丁酮一般指甲基乙基tong。甲基乙基tong由于具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫,因此容易發(fā)生各種反應(yīng)。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發(fā)生縮合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長時間受日光照射時,生成乙烷、乙酸、縮合產(chǎn)物等。用硝酸氧化時生成聯(lián)乙酰。用鉻酸等強(qiáng)氧化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩(wěn)定,500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。
與脂肪族或芳香族醛發(fā)生縮合時,生成高分子量的酮、環(huán)狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接著脫水生成甲基異丙烯基酮。
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