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多肽合成氨基酸保護(hù)基介紹

更新時(shí)間:2025-10-23 06:38:39 類型: 閱讀量:2687
導(dǎo)讀:按照側(cè)鏈,可以將20種常見氨基酸分為亞氨型基酸(Pro)、含醇氨基酸(Ser,Thr)、堿性側(cè)鏈氨基酸(Lys,Arg)、含硫氨基酸(Cys,Met)等這幾類。

按照側(cè)鏈,可以將20種常見氨基酸分為亞氨型基酸(Pro)、含醇氨基酸(Ser,Thr)、堿性側(cè)鏈氨基酸(Lys,Arg)、含硫氨基酸(Cys,Met)、芳香族氨基酸(Phe,Tyr,Trp,His)、酰胺或羧基側(cè)鏈氨基酸(Asp,Glu,Asn,Gln)以及脂肪族氨基酸(Ala,Gly,Val,Leu,Ile,)這幾類。


在多肽化學(xué)合成中,合成是否可以成功,氨基酸的保護(hù)起到至關(guān)重要的作用。由于常見的20中氨基酸中大多數(shù)均帶有活性側(cè)鏈,需要被保護(hù)。對(duì)于保護(hù)基而言,通常要求它們?cè)诤铣蛇^程中穩(wěn)定,沒有副反應(yīng),完成合成以后能夠?qū)⑺鼈兺耆康拿摮?/span>


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Thr,Trp,Tyr,Gln,Arg,Ser,Cys,Asp這些均為合成中需要進(jìn)行保護(hù)的氨基酸,而吲哚,咪唑,酰胺基,胍基,巰基,氨基,羥基,羧基等這些則為需要進(jìn)行保護(hù)的基團(tuán)。當(dāng)中Trp也可以不需要保護(hù),因?yàn)檫胚嵊邢鄬?duì)比較穩(wěn)定的性質(zhì),在一些特殊的情況下,如Thr,Tyr,Asn,Gln這些氨基酸也可以不需要保護(hù)。


氨基酸側(cè)鏈具有非常多的保護(hù)基團(tuán),有多種不同的保護(hù)基在同一個(gè)側(cè)鏈上,能夠在不同的條件下選擇性的脫除,這點(diǎn)對(duì)于環(huán)肽以及多肽的修飾的意義很重要。并且側(cè)鏈保護(hù)基密切關(guān)聯(lián)選擇的合成方法,固相和液相不同,在固相中,F(xiàn)MOC與BOC也有不同的策略。在某種意義上,靈活運(yùn)用與搭配氨基酸保護(hù)基,即為多肽化學(xué)。


Boc,F(xiàn)moc,Trt,Dde,Allyl為L(zhǎng)ysZ常見的保護(hù)基,這為環(huán)肽的固相合成提供了很多正交的保護(hù)策略。


Otbu,OBzl,OMe,OAll,OFm為AspZ常見的保護(hù)基,這同樣為環(huán)肽的固相合成提供了很多正交的保護(hù)策略。


Trt,Acm,Mob為Cys三種Z常見的保護(hù)基,二硫鍵多肽的合成可以通過這三個(gè)保護(hù)基來完成。


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