微波輔助分子內(nèi)酯交換法合成環(huán)收縮紅霉素A衍生物

單位：沈陽藥科大學(xué)

摘要：

紅霉素A環(huán)收縮衍生物的合成報(bào)道了8,9-無水紅霉素a6,9 -半iketal及其衍生物在微波輻射下的分子內(nèi)酯交換反應(yīng)。結(jié)果表明，無論在含溶劑條件下(方法A)還是無溶劑條件下(方法B)，微波輻射都能顯著提高反應(yīng)收率，縮短反應(yīng)時(shí)間。

關(guān)鍵詞:紅霉素環(huán)縮衍生物;酯交換;微波輻照。

實(shí)驗(yàn)：

反應(yīng)在XH-100A實(shí)驗(yàn)室微波爐(北京祥鵠科技發(fā)展有限公司)中進(jìn)行。MW功率設(shè)定為200W/400W，溫度采用浸入式鉑電阻溫度計(jì)測(cè)量，間歇照射自動(dòng)控制在130°C/180°C?；衔锏娜埸c(diǎn)是在熱級(jí)顯微鏡下測(cè)定的，并且是未校正的。用Bruker ARX-300光譜儀在300 (1H)或75 MHz (13C)的CDCl3溶液中記錄1H-和13C- nmr譜，以TMS為內(nèi)參。耦合常數(shù)(J)用Hz表示。采用JMS-DX300光譜儀獲得了快速原子轟擊(FAB)質(zhì)譜。硅膠柱層析凝膠(200-300目)，取自青島海洋化學(xué)公司。除另有說明外，所有材料均來自商業(yè)來源，未經(jīng)進(jìn)一步凈化使用。

結(jié)論：

總之，我們開發(fā)了兩種方法，在微波輻射下，有溶劑或無溶劑條件下，通過分子內(nèi)酯交換，制備了8,9-無水紅霉素a6,9 -半iketal及其n -去甲基衍生物的環(huán)收縮衍生物。

結(jié)果表明，無論在含溶劑條件下還是無溶劑條件下，微波輻照都能顯著提高反應(yīng)收率，加快反應(yīng)速度。這為環(huán)縮合紅霉素衍生物的合成提供了一種高效、環(huán)保的方法。